Ressources Nationales de Chimie

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Les annales du BTS-Chimiste

Épreuves de travaux pratiques de chimie organique depuis 1978

Page actualisée le 26 mai 2016


Les annales du BTS-chimiste

Sont proposés sur cette page plus de 160 synthèses organiques


Nouveautés

 

Activités expérimentales du BTS-chimiste 2016 

 

Thèmes des TP du BTS-Chimiste 

Activités expérimentales du BTS-chimiste 2015 


Activités expérimentales du BTS-chimiste 2014 


Activités expérimentales du BTS-chimiste 2013 


Travaux pratiques du BTS 2012

SUJET N°2. PREPARATION DU BENZOATE DE BUTYLE

SUJET N°4. SYNTHESES DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES (acide clofibrique, procaïne)

 


Travaux pratiques du BTS 2011

SUJET N°1. STRATEGIES DE SYNTHESE POUR DES REDUCTIONS CHIMIOSELECTIVES

SUJET N°3. SYNTHESE DE DERIVES ETHYLENIQUES


Travaux pratiques du BTS 2010

SUJET N°2. NITRATION DU TOLUENE ; SYNTHESE D’UN AGENT ANTICONVULSIVANT

NITRATION DU TOLUENE ; SYNTHESE D’UN AGENT ANTICONVULSIVANT, la 5,5’-diphénylhydantoïne ou phénantoïne
 

SUJET N°4. DIFFERENTES METHODES DE BROMATION

 Les trois synthèses sont indépendantes. Il est recommandé de les mener en parallèle si possible On se propose d’effectuer :
• la bromation de l’acide 4-méthylbenzoïque par la N-bromosuccinimide ;
• la bromation du (E)-1,2-diphényléthène par le tribromure de pyridinium ;
• la bromation du propan-2-ol par l’acide bromhydrique.
On se propose de réduire dans une première étape l’acétophénone en 1-phényléthanol, puis dans une seconde partie de l’oxyder en acide benzoïque.
 

SUJET N°6. AUTOUR DES DÉRIVÉS CARBONYLÉS, SYNTHÈSES ET ANALYSES  

Les trois parties sont indépendantes. Il est possible d’en mettre deux en oeuvre en même temps.
• La première concerne la crotonisation du propanal.
• La deuxième, par une réaction de condensation croisée du benzaldéhyde avec la propanone en milieu basique suivi d’une élimination.
• La troisième permet de réaliser le dosage d’une cétone méthylée : l’acétone.
 

 


BTS 2009

SUJET N°1. L’ACETOPHENONE : REDUCTION ET OXYDATION.

On se propose de réduire dans une première étape l’acétophénone en 1-phényléthanol, puis dans une seconde partie de l’oxyder en acide benzoïque.
 

SUJET N°3. REGIOSÉLECTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE : ACYLATION DU TOLUÈNE ET DÉSHYDRATATION DU 2-MÉTHYLCYCLOHEXANOL

Première partie : 1. Synthèse de l’acide 4-(4-méthylphényl)-4-oxobutanoïque
Deuxième partie : Déshydratation du 2-méthylcyclohexanol. Analyse quantitative par la méthode de l’étalon interne.
Remarque : pour être répétable, l'analyse par CPG par la méthode de l'étalon interne nécessite une dilution de l'échantillon dans un solvant organique

SUJET N°5. PREPARATION DE L’ACIDE 2-IODOBENZOÏQUE ET REDUCTION DU CAMPHRE PAR LE TETRAHYDRUROBORATE DE SODIUM
 

  • Première partie. La première manipulation est une réaction de Sandmeyer : synthèse de l’acide 2-iodobenzoïque à partir de l’acide 2-aminobenzoïque (ou acide anthranilique). Le produit est analysé par CCM.
     
  • Deuxième partie. La deuxième manipulation consiste à réduire le camphre en bornéol et isobornéol, par le tétrahydruroborate de sodium. Le mélange final est analysé par CPG (méthode de la normalisation interne).
     
  • Enoncé :05_EFC5-09.pdf ; 05_EFC5-09.zip
    Feuille de notation
    :05_EFC5-ECE-09.pdf ; 05_EFC5-ECE-09.zip

    Matière d'oeuvre :
    05_MO-EFC5-09.pdf ; 05_MO-EFC5-09.zip

 


BTS 2008

SUJET N°1. ADDITION D’EAU SUR LES TRIPLES LIAISONS : HYDRATATION DE L’HEX-1-YNE EN HEXAN-2-ONE ET HYDRATATION DU BENZONITRILE EN BENZAMIDE

1- Hydratation de l’hex-1-yne en hexan-2-one
2- Hydratation du benzonitrile en benzamide

SUJET N°3. Chromatographies

  • Première partie
    La première manipulation est une étude de réactions de substitutions compétitives du butan-1-ol par des ions chlorure et bromure. L’analyse quantitative du mélange obtenu par chromatographie en phase gazeuse (CPG) permet une interprétation de la réactivité des espèces impliquées.
     
  • Deuxième partie La deuxième manipulation repose sur l’analyse quantitative d’un mélange par chromatographie liquide de haute performance (CLHP). Ce brut est constitué d’environ 60 % de 2-nitrophénol et de 40 % de 4-nitrophénol. De façon à être analysé, il a été dissous dans du dichlorométhane et appelé mélange (M).

SUJET N°5. PREPARATION DU BUTOXYBENZENE (REACTION DE WILLIAMSON) ET DE LA N-(2-HYDROXYBENZYL)-4-METHYLANILINE

  • A- Première synthèse : préparation du butoxybenzène par la réaction de Williamson
    Le butoxybenzène (C6H5-OCH2CH2CH2CH3) est préparé par réaction du 1-bromobutane avec le phénolate de sodium, en milieu aqueux. La réaction est accélérée par une catalyse par transfert de phase.
  • B- Deuxième synthèse : préparation de la N-(2-hydroxybenzyl)-4-méthylaniline à partir de la 4-méthylaniline et de l’aldéhyde salicylique.
    On se propose de préparer en deux étapes une amine secondaire :
    - étape 1 : synthèse d’une imine par réaction d’une amine primaire avec un aldéhyde ;
    - étape 2 : synthèse d’une amine secondaire J par réduction de l’imine I à l’aide du tétrahydruroborate de sodium.
     
  • Enoncé : EFC5-08.pdf ; EFC5-08.zip
    Feuille de notation
    : EFC5-08_fn.pdf

    Matière d'oeuvre :
    EFC5-08_mo.pdf

BTS 2007

SUJET N°1. PREPARATION DU 3-OXO-2,4-DIPHENYLBUTANOATE D'ETHYLE (CONDENSATION DE CLAISEN) ET DE LA PINACOLONE (TRANSPOSITION PINACOLIQUE)
 

SUJET N°3. OXYDO-REDUCTION
 

  • Ce sujet comporte deux synthèses indépendantes :
    l’oxydation du cyclohexanol par l’eau de Javel pour obtenir la cyclohexanone ;
    la réduction du benzile par le tétrahydruroborate de sodium (borohydrure de sodium) pour obtenir l’hydrobenzoïne.
     

SUJET N°5. PREPARATION DU PENTAN-3-OL ET DE SON DERIVE CRISTALLISE
 

 


BTS 2006

  • SUJET N°1.
    PREPARATION DE DEUX PRODUITS UTILISES DANS L'ALIMENTATION : LA SACCHARINE ET L'ETHANOATE DE 3-METHYLBUTYLE

    La saccharine est un édulcorant intense : additif alimentaire doté d’une saveur sucrée mais ayant une valeur nutritive faible. La synthèse proposée est une adaptation de la dernière étape du procédé Maunee, procédé industriel développé dans les années 1950 et utilisé principalement aux Etats-Unis. Il s'agit de la transformation du 2-aminosulfonylbenzoate de méthyle en saccharine.
    L' éthanoate de 3-méthylbutyle, deuxième produit fabriqué, est également un additif alimentaire. Il est utilisé pour augmenter la saveur de certains aliments. Il constitue un arôme artificiel de banane.


    Enoncé : su
    jet1.pdf - sujet1.zip
    Feuille de notation :
    sujet1_eval.pdf -  sujet1_eval.zip
     
  • SUJET N°4.
    PREPARATION DE LA 4-NITROANILINE

    La 4-nitroaniline est obtenue par nitration de la N-phényléthanamide (ou acétanilide), suivie d’une hydrolyse en milieu basique de la N-(4-nitrophényl)-éthanamide (ou 4-nitroacétanilide) intermédiaire.


    Enoncé :
    sujet4.pdf -  sujet4.zip
    Feuille de notation :
    sujet4_eval.pdf -  sujet4_eval.zip
     
  • SUJET N°6.
    SYNTHESE DU TRANS-CYCLOHEXANE-1,2-DIOL

    1. Préparation de l’époxyde du cyclohexène : le 1,2-époxycyclohexane
    1.1. Obtention du trans-2-bromocyclohexanol
    1.2. Obtention de l’époxyde
    2. Préparation du trans-cyclohexane-1,2-diol
    3. Analyses


    Enoncé
    :
    sujet6.pdf - sujet6.zip
    Feuille de notation :
    sujet6_eval.pdf - sujet6_eval.zip

 


BTS 2005

  • SUJET N°2
    PRÉPARATION DU 2-BUTYL-3-OXOBUTANOATE D'ÉTHYLE :
    efc_2_05.pdf ; efc_2_05.zip

    Le
    2-butyl-3oxobutanoate d’éthyle a pour formule : Une synthèse classique des méthylcétones consiste à coupler un équivalent d'anion énolate CH3COCH2- avec un halogénure d'alkyle RX. Les 3-oxobutanoates figurent parmi les équivalents de ces anions. Ces composés β-dicarbonylés sont beaucoup plus acides que les esters ou les cétones. Après l'alkylation, on procède habituellement à l'élimination du groupe activant en procédant à une saponification suivie d'une décarboxylation. Ces étapes ne seront pas réalisées ici. Dans la première partie, on synthétise le 1-iodobutane à partir du 1-bromobutane et de l’iodure de sodium. Dans la deuxième partie, on effectue l'alkylation du 3-oxobutanoate d'éthyle par le 1-iodobutane en présence de soude et d'un catalyseur de transfert de phase.

    Feuille de note : efc_2_05_feuill_note.pdf ; efc_2_05_feuill_note.zip
    Matière d'oeuvre
    : efc_2_05_mat.pdf ; efc_2_05_mat.zip

     
  • SUJET N°4
    SYNTHÈSES DE DÉRIVÉS DU PYRROLE : efc_4_05.pdf ; efc_4_05.zip


    Cette épreuve s'articule autour du pyrrole (cycle aromatique azoté à cinq chaînons). Deux dérivés pyrroliques seront préparés. Première synthèse : 1-benzyl-2,5-diméthylpyrrole par réaction entre la benzylamine et  l'hexane-2,5-dione. Deuxième synthèse : macrocycle (méso-tétraphénylporphyrine)
    par action du benzaldéhyde sur le pyrrole en présence d'acide propanoïque

    Feuille de note : efc_4_05_feuill_note.pdf ; efc_4_05_feuill_note.zip
    Matière d'oeuvre
    : efc_4_05_mat.pdf ; efc_4_05_mat.zip

     
  • SUJET N°6
    PREPARATION DE L’ACIDE CYCLOPROPANEDICARBOXYLIQUE : efc_6_05.pdf ; efc_6_05.zip


    Première synthèse : estérification de d’acide malonique par de l’éthanol.
    Deuxième synthèse : synthèse de l’acide cyclopropane dicarboxylique par réaction de dibromoéthane sue le malonate de diéthyle catalysée par transfert de phase.

    Feuille de note : efc_6_05_feuill_note.pdf ; efc_6_05_feuill_note.zip
    Matière d'oeuvre
    : efc_6_05_mat.pdf ; efc_6_05_mat.zip

BTS 2004 - Travaux pratiques

  • SUJET N°1
    PREPARATION DE LA 3-CARBETHOXYCOUMARINE ET DE L’ACIDE 3-COUMARINECARBOXYLIQUE
    L’objectif est de préparer la 3-carbéthoxycoumarine par condensation du malonate de diéthyle avec l’aldéhyde salicylique en utilisant une faible quantité d'une base : la pipéridine. La 3-carbéthoxycoumarine est transformé par saponification en une tribase qui, en milieu acide, se cyclise pour former l’acide 3-coumarinecarboxylique.
    1. Préparation de la 3-carbéthoxycoumarine (3-éthoxycarbonylcoumarine).
    2. Préparation de l’acide 3-coumarinecarboxylique.
    tp1-04.pdf
     
  • SUJET N°4
    SYNTHESE DU (E,E)-1,4-DIPHENYLBUTA-1,3-DIENE
    On désire synthétiser le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène selon la séquence suivante :
    - oxydation de l’alcool cinnamique (3-phénylprop-2-én-1-ol) en cinnamaldéhyde en présence de dichromate de pyridinium ("pyridinium dichromate" ou PDC)
    - réaction de Wittig-Horner sur le cinnamaldéhyde avec le benzylphosphonate de diéthyle.
    tp4-04.pdf ; tp4-04.zip

     
  • SUJET N°6
    SYNTHESE DE LA 3-3-DIMETHYLBUTAN-2-ONE A PARTIR DE LA PROPANONE
    Les cétones, en l'absence de solvants protogènes, sont réduites par les métaux avec duplication des radicaux intermédiaires. Cette réduction est particulièrement efficace lorsque l'on utilise du magnésium amalgamé comme réducteur. Dans le cas de la propanone, elle conduit au 2,3-diméthylbutan-2,3- diol (pinacol) isolé sous forme hexahydratée, dont le traitement en milieu acide entraîne de façon prépondérante une réaction de transposition conduisant à la 3,3-diméthylbutan-2-one (pinacolone).
    1. Préparation du 2,3-diméthylbutane-2,3-diol hexahydraté.
    2. Préparation de la 3,3-diméthylbutan-2-one.
    tp6-04.pdf ;
    tp6-04.zip

 


BTS 2003


BTS 2002

  • TP1
    PRÉPARATION DE LA 3-NITROBENZAMIDE ET DE LA 3-NITROANILINE 
    (format pdf, format doc/zip)
    La 3-nitrobenzamide est obtenue par nitration de la benzamide. La 3-nitroaniline est obtenue par réaction de dégradation d’Hofmann sous l’action du dichlore en milieu basique. 
  • TP3
    SYNTHESE DU CAPROLACTAME 
    (format pdf
    , format doc/zip)
    Le caprolactame permet de synthétiser le nylon-6. Sa synthèse à partir du cyclohexanol comporte une trans-position de Beckmann de l’oxime de la cyclohexanone. Seules la première et la troisième étape seront réalisées.
  • TP5
    SYNTHESE DU PENTAN-3-OL
    (format pdf, format doc/zip)
    On se propose de synthétiser le pentan-3-ol par réaction du bromure d’éthylmagnésium avec le propanal.

BTS 2001

  • TP1 
    Le Camphre 
    TP1.pdf - TP1.zip - Matériel et matière d'œuvre 
    1. Préparation du bornéol
    2. Préparation du camphre
  • TP4
    2- et 4-nitrophénol 
    TP4.pdf
    - TP4.zip - Matériel et matière d'œuvre 
    Le 2-nitrophénol et le 4-nitrophénol sont obtenus par nitration du phénol. 
    1- Réaction de nitration 
    2- Obtention du 2-nitrophénol
  • TP6
    2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane 
    TP6.pdf - TP6.zip - Matériel et matière d'œuvre 
    Ce sujet propose de synthétiser le 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane en deux étapes à partir de la benzoïne : 
    La première étape est une réaction stéréospécifique conduisant à l'hydrobenzoïne
    (méso).
    La seconde étape est une réaction d'acétalisation faisant agir le diol précédemment obtenu avec de l'acétone.

BTS 2000

  • PRÉPARATION DE LA N-PHÉNYLÉTHANAMIDE OU ACÉTANILIDE 
    La préparation de la N-phényléthanamide sera effectuée à partir du nitrobenzène en deux étapes
    TP1.pdf

     
  • SYNTHESE DE L'OXAZOLONE DE L'ACIDE 2-ACETYLAMINOCINNAMIQUE
    TP4.pdf
    L'oxazolone de l'acide-2-acétylaminocinnamique est le précurseur d’un acide aminé essentiel, la phénylalanine. Sa synthèse se déroule en deux étapes ; elle est précédée de l'identification d'un aminoacide par chromatographie et du contrôle de pureté d'un produit de départ (la glycine) par dosage.
     
  • Synthèse de la coumarine 
    TP6.pdf

    Cette synthèse se fait en deux étapes : 
    - la première étape est une condensation de Knoevenagel de l’acide malonique sur l’aldéhyde salicylique en présence de pyridine comme catalyseur. L’addition est suivie d’une déshydratation accompagnée d’une estérification intramoléculaire encore appelée lactonisation. On aboutit à la fin de cette étape à l’acide coumarine-3-carboxylique ou acide 2-oxochromène-3-carboxylique.
    - la deuxième étape est la décarboxylation de l’acide coumarine-3-carboxylique commercial en présence d’hydrogénosulfite de sodium (dont le seul rôle est de permettre à la réaction de se faire ; l’interprétation n’est pas demandée) pour donner la coumarine ou chromèn-2-one.

Annales des TP de chimie organique  1978-1998
Claude Viel
, Lycée d'Arsonval, St Maur, académie de Créteil. 

BTS 1999
BTS 1998
BTS 1997
BTS 1996
  • Sujet 2 
    PREPARATION DU 2-METHYLHEXAN-2-OL

    On se propose de synthétiser le 2-méthylhexan-2-ol par condensation du bromure de n-butylmagnésium sur l’acétone.
  • Sujet 4
    BUTOXYBENZENE
    Cette synthèse utilise la réaction de Williamson entre un halogénoalcane et un phénol. Elle fait intervenir en plus, une catalyse par transfert de phase qui permet d’améliorer la cinétique de la réaction. Le catalyseur utilisé appartient à la famille des tensio-actifs. Il permet de faire passer les phénates, de la phase aqueuse à la phase organique d’halogénoalcane et favorise ainsi la réaction de substitution nucléophile des ions bromures par les ions phénates. La synthèse est réalisée en deux étapes : 1° préparation du 1-bromobutane à partir du butan-1-ol,
    2° réaction du 1-bromobutane sur l’hydroxybenzène.
  • Sujet 6 
    Réaction de Gabriel ;
    Synthèse de la benzylamine.
    1. Préparation du N-benzylphtalimide.
    2. Préparation de la benzylarnine.

BTS 1995
BTS 1994
BTS 1993
BTS 1992

BTS 1991


BTS 1990

  • Interrogation préliminaire : interropreli.pdf  
  • Sujet 1
    NITRATION DE L’ACETANILIDE
    sujet.pdf.

     
  • Sujet 2
    Acide-2-(4-Methylbenzène Carbonyl) Benzènecarboxvlique (Acide p-toluoyl o-benzoïque) L’acide p-toluoyl o-benzoïque est préparé par action de l’anhydride phtalique (Anhydride benzène- 1, 2-dicarboxylique) sur le toluène en présence de chlorure d’aluminium.
    sujet2.pdf.

     
  • Sujet 3
    Préparation du chlorobenzène
    Il s'agit de préparer le chlorobenzène à partir de l’aniline par la réaction de Sandmeyer.
    sujet3.pdf.
     
  • Sujet 7
    Préparation de l’iodobenzène à partir de l’aniline
    sujet7.pdf.
     
  • Spectres : ir_rmn.zip, ir_sujet_2.zip, rmn_sujet_2.zip, masse_sujet_3.zip.

BTS 1989


BTS 1988


BTS 1987


BTS 1986


BTS 1985


BTS 1984


BTS 1983


BTS 1982


BTS 1980


BTS 1979


BTS 1978



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