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TP de chimie organique

Page actualisée le 08 février 2012


Remise en cause et mise au point de protocoles  -  Techniques chromatographiques  -
 Divers (chimie verte..)  -  OUTILS  - 
Protocoles


Voir aussi les dossiers pédagogiques


Nouveautés


Les calculs en chromatographie (X. Bataille, ENCPB, Paris) : Bilan sur les calculs chromatographiques.pdf


Recommandations : Plus de mercure dans les laboratoires…

Suite aux récentes dispositions prises par le parlement européen (appelée « Interdiction des exportations de mercure métallique et stockage du mercure métallique »), il est désormais préférable de ne plus pratiquer de manipulations impliquant du mercure ou des sels de mercure. Cette disposition touche :

  • la polarographie à goutte de mercure,
  • la potentiométrie à cupule de mercure ou électrodes amalgamées,
  • les manipulations utilisant des sels de mercure (DCO, hydratation des alcynes etc.),
  • mais concerne également les électrodes de référence au calomel et de sulfate mercureux.

Pour l’instant, il est recommandé de continuer à utiliser ces électrodes de référence mais d’envisager de les remplacer progressivement par d’autres électrodes (AgCl/Ag, par exemple).

Pour info :


ENTRE « TP CLASSIQUE » ET DEMARCHE D’INVESTIGATION OU DE LA REACTION DE CANNIZZARO A LA CONCEPTION DE FICHES SUR LES TECHNIQUES DE LA CHIMIE ORGANIQUE par Nicolas Cheymol (CPGE, PC, ENCPB, Paris) :

Lors de la réalisation de la réaction de Cannizzaro - dont le protocole expérimental a été fourni aux étudiants et la réaction réalisée dans son ensemble par chaque binôme - il a été demandé à chaque groupe de concevoir une fiche sur une des techniques rencontrées dans le protocole.
La fiche devait expliquer et détailler l’ensemble des gestes à effectuer et illustrer chaque étape par une photo
: tp_fiches_techniques_organiques.pdf tp_fiches_techniques_organiques.zip
 


TP Formulation d'un comprimé de lidocaïne version mars 2009 (X. Bataille, ENCPB, Paris) :


 

ChemtoolBox par Julien Nicolas
(Faculté de Pharmacie, Université Paris-Sud XI, Châtenay-Malabry )

  • Chemtoolbox_fr_1.0.1.exe, le couteau suisse du laborantin. Données sur les solvants, sur les constantes thermodynamiques en solution aqueuse, sur les éléments chimiques, des tables de données de RMN-1H et 13C, possibilité d'effectuer des calculs (concentration, dilution etc).

Sur le site ChemToolBox : http://chemtoolbox.free.fr.


 


Calculs chromatographiques (X. Bataille, ENCPB) : calculs_chromatographiques.pdf

Méthode de la normalisation interne (coefficient de réponse massique relatif, calcul des pourcentages massiques,calcul des pourcentages molaires) : exemple d’analyse CPG d’une substitution compétitive d’ions chlorure et bromure sur le butanol. Conclusion sur la méthode

Méthode de l’étalon interne (coefficient de réponse relatif du produit par rapport à l’étalon, calcul des pourcentages massiques) : exemple d’analyse en CLHP de la réduction du benzile en hydrobenzoïne (préparation de l’étalon et préparation de l’échantillon).


Fichier Excel :
Calculs CPG - CLHP. Version compressée : calculs_chromato.zip
.


Hydratation du 2-méthylbut-3-yne-2-ol en présence d’un catalyseur ionique métallique : hydrargyrum.pdf
(X. Bataille, E. Beauvineau, M. Rivière, ENCPB, Paris)

Recherche d'un nouveau catalyseur pour l'hydratation d'un alcyne.


Réduction(s), activations, CLHP et stéréochimie : hydrobenzoine.pdf (X. Bataille, ENCPB, Paris)

La réduction d’une fonction carbonyle par le tétrahydruroborate de sodium, NaBH4, constitue un « classique » de laboratoire. Le mode opératoire qui suit a été réalisé par des étudiants de début de deuxième année de BTS-chimiste. Ce sujet est librement inspiré du sujet n°3 de la session 2007 du BTS-chimiste. Les objectifs étaient multiples :

  • le protocole était minimisé, il fallait :

  • comparer une double réduction à une simple réduction de groupement carbonyle,

  • comparer l’activation micro-onde à l’activation thermique classique,

  • mettre en évidence l’intérêt de réaliser une recristallisation,

  • exploiter au mieux les analyses chromatographiques (CLHP, HPLC) et spectroscopiques,

  • déduire des analyses la stéréochimie de la réaction.


Plan d'expériences : Mise au point d'une méthode en Chromatographie Liquide Haute Performance (CLHP, HPLC) en vue d'un dosage avec étalon interne par M. Rivière (ENCPB, Paris) :


La Microchimie, une technique économique et écologique, par M. Rivière et C. Denieuil (ENCPB, Paris): microchimie.pdf (643 ko)

  • Introduction
  • Synthèse du camphre
  • Réactions tandem : aldolisation et addition de Michaël sur l'acétophénone ; préparation de la 3-(2-pyridiyl)-1,5-diphényl-1,5-pentanedione
  • Synthèse du sulfanilamide (sulfamide)
  • Bibliographie

 


Remise en cause et mise au point de protocoles

Suite à l'hydrolyse du benzonitrile, voici un deuxième TP dans la rubrique "mise au point d’un protocole expérimental de synthèse organique". Il s'agit ici d'une estérification déplacée par un Dean-Stark.


La mise au point d’un protocole expérimental de synthèse organique, même si elle n’est pas exigible à l’examen du BTS-Chimiste, constitue une activité particulièrement appréciée des étudiants. L’expérience décrite ci-dessous a été réalisée sur plusieurs séances où s’alternent 2 h de préparation en salle de cours et des séances de 4 h en salle de travaux pratiques avec des étudiants de première année, tous titulaires d’un bac STL-CLPI. C’est sous forme de questions / réponses que le protocole est mis au point puis dans un deuxième temps appliqué par les étudiants. Le choix s’est porté sur un grand classique : l’hydrolyse du benzonitrile en acide benzoïque.

 

 

 



Techniques chromatographiques

Feuille de calcul - Visualisation de l’influence des différents facteurs - Influence de la colonne - Influence de la longueur de la colonne  -  Influence du diamètre de la colonne - Influence du diamètre des particules - Influence de la longueur de la chaîne alkyle - Influence de la température - Influence du débit - Influence de la proportion en solvant organique - Comment ça marche ? - Le temps mort (tm) et la porosité de la colonne (ε) - Le facteur de rétention (k’) - La largeur à mi-hauteur (w1/2) - Equation fi(t) - Annexe  Isothermes de van’t Hoff.

 


  • CLHP, HPLC. Simulations de chromatogrammes en CLHP II. Simulation complète. 
    (X. Bataille, ENCPB, Paris)   (janvier-février  2008)

    Ce document illustre la feuille de calcul
    simulation_clhp_v2.1.xls (version février 2008). Celle-ci permet de simuler des chromatogrammes ainsi que mettre en évidence l’influence des différents facteurs sur une séparation en CLHP. Cette simulation fonctionne en phase inverse et est applicable à n’importe quelle espèce. Le principe de la simulation repose d’une part sur le paramétrage de la colonne et de l’éluant et de la nature des constituants du mélange à analyser. Nous avons choisi ici de modéliser la rétention à partir du logP, la constante de partage eau-octanol.

Nature de la modélisation - Feuille de calcul - Optimisation de la simulation - Optimisation de la séparation - Exemples d’applications - Mélange phénacétine, triphénylcarbinol, benzophénone et benzoate de méthyle - Mélange paracétamol, phénacétine et 4-nitrobenzoate d’éthyle - Mélange caféine, α-chlorodiméthylacétanilide, diméthylaniline et lidocaïne - Mélange paracétamol et hydrobenzoïne - Mélange 1,3-diphénylacétone, benzaldéhyde et tétracyclone - Mélange paracétamol et 1,3-dinitrobenzène - Mélange paracétamol, acide 2-aminobenzoïque et acide 2-chlorobenzoïque - Conclusion - Comment ça marche ? - Annexe. Simulation des logP sous Chemsketch v.10 (ACDLABS).


TP d'initiation à la Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG)
par X. Bataille, E. Beauvineau (ENCPB, Paris).

Il s'agit d'un TP de prise en main d'une CPG par l'étude qualitative et quantitative des différents facteurs intervenants dans la séparation des constituants d'un mélange : influence des propriétés physicochimiques des constituants, nature de la colonne, du gradient de température, de la présence d'un solvant etc. Tous nos remerciements à A. Meite pour la mise au point du TP.

Exemples de résultats


Travaux dirigés de chromatographie (X. Bataille, ENCPB, Paris) (février 2007)
Les corrections sont disponibles : contacter rn-chimie@education.gouv.fr


Travaux pratiques de CLHP (C. Bazot et X. Bataille, ENCPB, Paris) (février 2007)
Les corrections sont disponibles : contacter rn-chimie@education.gouv.fr


Divers (chimie verte..)

L’environnement est désormais au centre des préoccupations des mondes économiques et industriels. Il y a un peu plus de 15 ans, plusieurs chercheurs se sont attachés à proposer des paramètres permettant de qualifier une réaction du label de « chimie verte ». Nous proposons ici de rappeler et/ou de définir les principaux paramètres rencontrés dans le domaine de la « Green Metric » et de les appliquer à plusieurs exemples. Certains de ces paramètres seront modifiés de façon à en simplifier leur utilisation dans un contexte pédagogique. La "chimie verte" s’attache avant tout à produire en minimisant les déchets, en réduisant au maximum l’emploi de produits toxiques et en utilisant des réactions rapides et efficaces. Après avoir exposé les paramètres, nous proposons de décrire une feuille de calcul paramétrée de façon à effectuer les calculs et générer des graphiques en « radar » (un heptagramme de réaction et un tétragramme incluant les traitements post-réactionnels) illustrant le respect des principes de la chimie verte. Cette feuille de calcul pouvant être utilisée dans le cadre de préparation de travaux pratiques mais aussi dans l’enseignement de la synthèse organique.

Mots clés : Économie de carbone, EC, (CE, Carbon Efficiency), Économie d’atomes, EAt,  (AE, Atom Economy), Facteur Environnemental, ou Economie de Matière, Em, (E Factor), Efficacité Massique de Réaction, EMR, (RME, Reaction Mass Efficiency), Paramètre de Récupération de Matière, PRM, (MRP, Material Recovery Parameter), Facteur stœchiométrique, FSt,  (FS, Stoichiometric Factor).

Fichier Excel : chimie-verte_vide.xls ; chimie-verte_vide.zip. Ce fichier peut être créé par les étudiants lors d'un TD d'informatique d'initiation à la programmation de feuilles de calculs.

   

Outils

  • Calculs de rendement en synthèse organique
    X. Bataille, E. Beauvineau (ENCPB, Paris).

  • Fiche de sécurité et fiches de renseignements des produits en synthèse organique (novembre 2007) X. Bataille, E. Beauvineau (ENCPB, Paris).

    Nous proposons ici des fiches à remplir - pas nécessairement de façon exhaustive ! - avant d'entamer les manipulations d'une séance de TP. Ces fiches servent à connaître les caractéristiques des produits utilisés, ainsi que d'en estimer la toxicité.

    Une attention particulière sera portée sur les CMR (Cancérigène, Mutagènes et Repro-toxiques).

    Rubriques de la fiche de sécurité :
    • Réactifs / produits / solvants / catalyseurs / sous-produits,
    • Phrases R,
    • Phrases S,
    • Pictogrammes,
    • CMR (Cancérogène : R40 – R45 – R49, Mutagène : R46, Repro-toxique : R60 – R61 – R62 – R63),
    • Port des lunettes,
    • Port des gants,
    • Port du masque,
    • Travail sous hotte,
    • Produit volatil en inflammable,
    • Rejets possibles dans évier,
    • Récupération.

     

    Rubriques de la fiche de renseignements en chimie organique :
    • Produit, Formule moléculaire
    • M / g.mol-1,
    • Pureté
    • Etat physique à 25°C / 1 bar,
    • Aspect
    • Tfus / °C,
    • Téb / °C,
    • d204,
    • nD20,
    • Espèce ionique,
    • LogP (constante de partage eau / octanol : P = Coctanol / Ceau),
    • μ / D (moment dipolaire),
    • HA (nombre de sites de type liaisons hydrogène accepteur) et
    • HD (nombre de sites de type liaisons hydrogène donneur).

     


    Fiches de résumé, E. Beauvineau (ENCPB, Paris) (novembre 2007)
    Le coefficient de partage :
    coefficient_de_partage.pdf


  • Compositions centésimales : compo_cent.zip.
  • Calculs de force ionique de solutions électrolytiques aqueuses, selon le modèle de Debye et Hückel : force_ionique.zip.
  • Expressions des résultats en chimie analytique : incertitud_chi_ana.zip.
  • Bilans molaires et rendement : reactif_pdt.zip
  • Spectrophotométrie (gamme d'étalonnage, méthode des ajouts dosés, exclusion des points aberrants) : spectro.zip

Protocoles

  • Dosage du phénol (pdf) par Claude Viel, Lycée d'Arsonval, St Maur, académie de Créteil.
  • Cinétique de saponification de l'éthanoate d'éthyle (saponification.pdf, niveau 2ème année de TS chimiste) par Henri Scordia et Patick Lebourgeois, Lycée R.Schuman au Havre.

  • TP de chimie organique du BTS-Chimiste par Christelle Viollon, Lycée H.Chardonnet de Châlon-sur-Saône.

V. aussi :  Annales du BTS-chimiste.

Thèmes de TP de chimie organique du BTS-Chimiste 1978-2001
par Claude Viel, Lycée d'Arsonval, St Maur, académie de Créteil.


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